lunes, 12 de agosto de 2013


Creado por : Melany Torres Osma.
Presentado a : Jhon Freddy Botero.
Grado : Once Dos.

 ALDEHÍDOS & CETONAS EN LA INDUSTRIA.


El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los 
aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a 

un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar 

enlazado a otros dos átomos de carbono.






























Ejemplo



               O

                ll

             - C -             -----.-->    Carbonilo.





               O

                ll
          R - C - R'         -------->    Cetona.





ALDEHÍDOS.
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.
Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.
El grupo funcional de los aldehídos es:



PROPIEDADES.

Propiedades físicas.
  • La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia. 
  • Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
  •  Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
  • Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.




Propiedades Químicas.
  • Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono. 
  • La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofilica. 
  • Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.

Adición de Hidrógeno:


Adición de Oxígeno:




Sustitución con halógenos:
Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.




Aldolización:
Esta dentro de las reacciones de condensación.
Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula.


USOS 

Son utilizados para la conservación de animales muertos (formaldehido) , son utilizados en al industria de los perfumes; porque contienen olores agradables. 
                                                  


Los usos principales de los aldehídos son:

  • Fabricación de resinas.
  • Fabricación de plásticos.
  • Fabricación de productos acrílicos.
  • Solventes.
  • Tinturas.
  • Industria de perfumes.
  • Industria de alimentación. 
  • Esencias.





BENEFICIOS  & RIESGOS PARA LA SALUD

Pueden causar, irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática instaurada y en los miembros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto  anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obliguen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. 


El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. Algunos aldehídos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. 



NOMBRE Y ESTRUCTURA QUÍMICA DE 


LOS COMPUESTOS MÁS  

REPRESENTATIVOS.

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)



Número de carbonos              
Nomenclatura IUPAC           
Nomenclatura trivial            
Fórmula               
P.E.°C

1

Metanal

Formaldehído

HCHO

-21

2

Etanal

Acetaldehído

CH3CHO

20,2


3



Propanal

Propionaldehído
Propilaldehído


C2H5CHO


48,8

4


Butanal

n-Butiraldehído

C3H7CHO

75,7



5



Pentanal

n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído



C4H9CHO



103



6



Hexanal

Capronaldehído
n-Hexaldehído


C5H11CHO



7



Heptanal

Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído



C6H13CHO



8



Octanal


Caprilaldehído
n-Octilaldehído



C7H15CHO



9



Nonanal


Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído



C8H17CHO



10



Decanal


Caprinaldehído
n-Decilaldehído



C9H19CHO









EFECTOS.

Los dos efectos más importantes de los aldehídos son :  nercotizantes e irritantes.  Los principales efectos del formaldehído son: irritación de las vías respiratorias, ojos y dermatitis (las resinas).







BIBLIOGRAFIA. 

  • http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/ALDEHIDOS.pdf
  • http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
  • http://www.alonsoformula.com/organica/aldehidos.htm
  • http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/aldehidos
  • http://aldehidosycetona.blogspot.com/2010/08/usos-aldehidos-y-cetonas.html
  • http://ctaqui4ca.wordpress.com/propiedades-y-efectos-de-lo-aldehidos/
  • http://ctaqui4ca.wordpress.com/usos-de-los-aldehidos/



CETONAS. 



Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).







PROPIEDADES.

Propiedades Químicas.
  • Al hallarse  el grupo carbonilo en el carbono secundario son menos reactivos que en los aldehidos, solo puedes ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio por oxidantes fuertes como el potasio como producto dos ácidos con menos número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.

  • No reaccionan con el reactivo de tollens para dar espejo de plata como los aldehidos, lo que se utiliza para diferenciarlos; tampoco reaccionan con los reactivos de  fegling y schiff. 




Propiedades físicas.
  • Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
  • Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes. 
  • La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. 




USOS 


  • Como disolventes para: lacas, plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc. 
  • Son productos finales del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas están presente en la orina cuando los niveles sanguíneos sobre pasan cierto umbral.  
  • Son utilizadas como disolventes orgánicos, re-movedor de barniz de uñas.


                  




BENEFICIOS  & RIESGOS PARA LA SALUD



Las cetonas generalmente aparecen cuando los niveles de glicemia han estado demasiado elevados y esto sucede aún con mayor frecuencia cuando la persona está enferma con una gripe, fiebre, infección o bajo mucho stress.
Sin embargo recuerde que las cetonas se producen debido a que las células no pueden utilizar la glucosa como combustible (generalmente por falta de insulina) y en su lugar deben utilizar las grasas almacenadas en el cuerpo como fuente de energía. Por lo que cuando hay poca glucosa en el organismo (hipoglicemia) también puede haber presencia de cetonas. Está situación, sin embargo no causa cetoacidosis, ya que al contrarrestar la hipoglicemia, las células dispondrán nuevamente de glucosa como fuente de combustible.

  • Existen tres razones básicas para que haya presencia de cetonas en el organismo.

  1. falta de insulina para metabolizar los alimentos que ingiere. 
  2. Bajo nivel de azúcar en la sangre. 
  3. Poca ingesta de alimentos, cuando las personas están enfermas pueden perder apetito y esto puede incrementar la presencia de cetonas. 







NOMBRE Y ESTRUCTURA QUÍMICA

  •    Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo.




  • más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. 



  • Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo  






NOMENCLATURA DE LAS CETONAS




Nomenclatura sustitutiva


En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo. 








Nomenclatura radicofuncional.



Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra cetona. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica.






  

Nomenclatura en casos especiales.




En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.
Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si existen dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona. Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:


  • CH3-CO-
  • CH3-CH2-CO-
  • CH3-CH2-CH2-CO- , etc


Nomenclatura común 

Consiste en considerar el grupo carbonilo como cadena principal ( cetona) y a los grupos R y R1, como sustituyentes.




Nomenclatura sistemática.

Las cetonas obtienen su determinación a partir del nombre de hidrocarburo base,    al que se le cambia la ultima " -o " de la terminación original por " ona " 









    


EFECTOS


  • Irritación de las vías respiratorias.
  • Síntomas anestésicos.


BIBLIOGRAFIA


  • http://www.slideshare.net/Deysi-rodri09/aldehidos-y-cetonas-10016888
  • http://www.slideshare.net/kripton2010/aldehidos-y-cetonas-cls-2629198
  • http://html.rincondelvago.com/identificación-de-aldehidos-y-cetonas.html
  • http://javiera97perez.blogspot.com/2012/04/ejemplos.html
  • http://www.slideshare.net/mamamia017/11-aldehdos-y-cetonas
  • http://aldehidosandcetonas.blogspot.com/ 
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