Ácidos carboxilicos en la industria!

Creado por : Melany Torres Osma
Grado :  11-2 

UTILIDAD DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS EN LA INDUSTRIA.

Los ácidos carboxilicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo cárboxilo o grupo carboxil (-COOH); se produce cuando coinciden sobre le mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Los ácidos carboxilicos, debido a su amplia distribución en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de los ácidos grasos, en las frutas, en algunas vitaminas y en algunos medicamentos.

Ejemplos.

• Ácido oleico.

grasa monoinsaturada presente en los aceites vegetales como el aceite de oliva. Su consumo reduce el riesgo de enfermedades cardiovasculares. 

• Aspirina.

Ácido acetilsalicílico no esteroido de las familias de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico. 

PROPIEDADES

Propiedades físicas.

• Los cuatro primeros miembros de la seria homóloga son miscibles con agua, su solubilidad disminuye rápidamente y después. 

• Son líquidos hasta los de nueve átomos de carbono, el resto son sólidos.

Propiedades Químicas.

• Los ácidos son resistentes en la oxidación y también el reducción. 

• El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H⁺) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

USOS

• Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.

        

                              

• Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

RIESGOS Y BENEFICIOS PARA LA SALUD

• La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un nivel de límpidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por medio de la alimentación.

• Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3, con una relación omega-6/omega 3 insuficiente.

CARACTERÍSTICAS 

• Los derivados de los ácidos carboxilicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígenos son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolitica.

• Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa. 

SÍNTESIS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre otras. 

• Oxidación de alcoholes primarios: 

Para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico. 

• Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos :

la oxidación de los derivados alquil-bencénicos son mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos carboxilicos. 

VÍAS INDUSTRIALES

• Las rutas industriales a los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala porque requieren equipamiento especializado.

• Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.

• Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas.

• Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.

• La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de agua. Este método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a ácido piválico.     HCCH + CO + H₂O → CH₂=CHCO_2.

• Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales.

Reducción de Ácidos Carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.

El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de un ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas como la que se muestra con ácidos p-nitrofenilacetico.

REACCIONES.

• Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido:

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na⁺. De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la deshidratación lleguemos a la amida.² La reacción general y su mecanismo son los siguientes:

•  Esterificaciones

Formación de derivados de deshidratación, como anhídridos y cetenas.

• Halogenación en la posición alfa

Llamada Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky o también conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un átomo de hidrógeno en la posición alfa con un halógeno, reacción que presenta utilidad sintética debido a la introducción de buenos grupos salientes en la posición alfa.

• Reacciones menos común.

Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos, pero son usadas sólo en casos muy específicos, o principalmente son de interés académico:

• Desproporción de un aldehído en la reacción de Cannizzaro.

• Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del ácido bencílico, involucrando la generación de ácidos benzoicos en la reacción de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reacción de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

APLICACIÓN EN LA INDUSTRIA

• Polarización:  ácido acrílico, ácido esteárico.

• Fabricación de pinturas, plásticos, resinas elásticas y adhesivos transparente: ácido acrílico, ácido fumarico, acido acético, acido palmitico y acido tartárico

• Conservación de sus alimentos por su potente acción anti-microbiana y bacteriana:  el ácido benzoico, ácido fumarico, ácido málico, ácido cítrico, ácido tartárico.

•  En la fabricación de jabones y cosméticos en la industria textil y en la limpieza de metales: ácido oleico, ácido palmitico.

IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA

en el sistema iupac los ácidos carboxilicos se forman reemplazando la terminación en "o" de los alcanos por "oico" y anteponiendo la palabra ácido. 

Ejemplos.

• CH3(CH2)4COOH   Ácido hexanoico, ácido caproico dolor de cabeza.

• CH3(CH2)3COOH   Ácido pentanoico ácido valérico raíz de la valeriana.

• HCOOH   Ácido metanoico, ácido dórmico, destilación destructiva de hormigas.

• CH3COOH Ácido etanoico, ácido acético, fermetación del vino.

• CH3CH2COOH Ácido propanoico ácido propiónico fermentación de lácteos.

BIBLIOGRAFIA 

• http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico

• http://www.slideshare.net/lfelix/acidos-carboxilicos-2012-ii

• http://www.slideshare.net/kripton2010/acidos-carboxilicos-2945643

• http://acidoscarboxilicos-miguerom.blogspot.com/2010/09/acidos-carboxilicos.html

• http://acidoscarb.blogspot.es/1296014123/

• http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html

• http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20070522004059AAfj4EF

• http://acidoscarboxilicosporchristiande11a.blogspot.com/p/usos-o-aplicaciones.html