Mis Trabajos De Química! ( 02 ): 2013

martes, 3 de septiembre de 2013

Ácidos carboxilicos en la industria!

Creado por : Melany Torres Osma
Grado : 11-2

UTILIDAD DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS EN LA INDUSTRIA.

Los ácidos carboxilicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo cárboxilo o grupo carboxil (-COOH); se produce cuando coinciden sobre le mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Los ácidos carboxilicos, debido a su amplia distribución en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de los ácidos grasos, en las frutas, en algunas vitaminas y en algunos medicamentos.

Ejemplos.

Ácido oleico.

grasa monoinsaturada presente en los aceites vegetales como el aceite de oliva. Su consumo reduce el riesgo de enfermedades cardiovasculares.

Aspirina.

Ácido acetilsalicílico no esteroido de las familias de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico.

PROPIEDADES

Propiedades físicas.

Los cuatro primeros miembros de la seria homóloga son miscibles con agua, su solubilidad disminuye rápidamente y después.

Son líquidos hasta los de nueve átomos de carbono, el resto son sólidos.

Propiedades Químicas.

Los ácidos son resistentes en la oxidación y también el reducción.

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H⁺) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

USOS

Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.

Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

RIESGOS Y BENEFICIOS PARA LA SALUD

La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un nivel de límpidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por medio de la alimentación.

Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3, con una relación omega-6/omega 3 insuficiente.

CARACTERÍSTICAS

Los derivados de los ácidos carboxilicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígenos son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolitica.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

SÍNTESIS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre otras.

Oxidación de alcoholes primarios:

Para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.

Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos :

la oxidación de los derivados alquil-bencénicos son mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos carboxilicos.

VÍAS INDUSTRIALES

Las rutas industriales a los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala porque requieren equipamiento especializado.

Oxidación de aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobalto y manganeso. Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilación.

Oxidación de hidrocarburos usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas.

Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.

La carbonilación es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de agua. Este método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios, por ejemplo, de isobutileno a ácido piválico. HCCH + CO + H₂O → CH₂=CHCO_2.

Algunos ácidos carboxílicos de cadena larga son obtenidos por la hidrólisis de los triglicéridos obtenidos de aceites y grasas de plantas y animales.

Reducción de Ácidos Carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.

El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de un ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas como la que se muestra con ácidos p-nitrofenilacetico.

REACCIONES.

Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido:

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na⁺. De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.

$CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COO^-Na^+ + CO_2 + H_2O$

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante la deshidratación lleguemos a la amida.² La reacción general y su mecanismo son los siguientes:

Esterificaciones

Formación de derivados de deshidratación, como anhídridos y cetenas.

Halogenación en la posición alfa

Llamada Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky o también conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. La misma sustituye un átomo de hidrógeno en la posición alfa con un halógeno, reacción que presenta utilidad sintética debido a la introducción de buenos grupos salientes en la posición alfa.

Reacciones menos común.

Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos, pero son usadas sólo en casos muy específicos, o principalmente son de interés académico:

Desproporción de un aldehído en la reacción de Cannizzaro.

Rearreglo de dicetonas, en el rearreglo del ácido bencílico, involucrando la generación de ácidos benzoicos en la reacción de von Richter, a partir de nitrobencenos, y en la reacción de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

APLICACIÓN EN LA INDUSTRIA

Polarización: ácido acrílico, ácido esteárico.

Fabricación de pinturas, plásticos, resinas elásticas y adhesivos transparente: ácido acrílico, ácido fumarico, acido acético, acido palmitico y acido tartárico

Conservación de sus alimentos por su potente acción anti-microbiana y bacteriana: el ácido benzoico, ácido fumarico, ácido málico, ácido cítrico, ácido tartárico.

En la fabricación de jabones y cosméticos en la industria textil y en la limpieza de metales: ácido oleico, ácido palmitico.

IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA

en el sistema iupac los ácidos carboxilicos se forman reemplazando la terminación en "o" de los alcanos por "oico" y anteponiendo la palabra ácido.

Ejemplos.

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico, ácido caproico dolor de cabeza.

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico ácido valérico raíz de la valeriana.

HCOOH Ácido metanoico, ácido dórmico, destilación destructiva de hormigas.

CH3COOH Ácido etanoico, ácido acético, fermetación del vino.

CH3CH2COOH Ácido propanoico ácido propiónico fermentación de lácteos.

BIBLIOGRAFIA

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico

http://www.slideshare.net/lfelix/acidos-carboxilicos-2012-ii

http://www.slideshare.net/kripton2010/acidos-carboxilicos-2945643

http://acidoscarboxilicos-miguerom.blogspot.com/2010/09/acidos-carboxilicos.html

http://acidoscarb.blogspot.es/1296014123/

http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html

http://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20070522004059AAfj4EF

http://acidoscarboxilicosporchristiande11a.blogspot.com/p/usos-o-aplicaciones.html

lunes, 12 de agosto de 2013

Creado por : Melany Torres Osma.
Presentado a : Jhon Freddy Botero.
Grado : Once Dos.

ALDEHÍDOS & CETONAS EN LA INDUSTRIA.

El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los

aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a

un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar

enlazado a otros dos átomos de carbono.

Ejemplo

- C - -----.--> Carbonilo.

R - C - R' --------> Cetona.

ALDEHÍDOS.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.

Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.

El grupo funcional de los aldehídos es:

PROPIEDADES.

Propiedades físicas.

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.

Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Propiedades Químicas.

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofilica.

Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.

Adición de Hidrógeno:

Adición de Oxígeno:

Sustitución con halógenos:

Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.

Aldolización:

Esta dentro de las reacciones de condensación.

Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.

Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula.

USOS

Son utilizados para la conservación de animales muertos (formaldehido) , son utilizados en al industria de los perfumes; porque contienen olores agradables.

Los usos principales de los aldehídos son:

Fabricación de resinas.
Fabricación de plásticos.
Fabricación de productos acrílicos.
Solventes.
Tinturas.
Industria de perfumes.
Industria de alimentación.
Esencias.

BENEFICIOS & RIESGOS PARA LA SALUD

Pueden causar, irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática instaurada y en los miembros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obliguen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos.

El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. Algunos aldehídos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios.

NOMBRE Y ESTRUCTURA QUÍMICA DE

LOS COMPUESTOS MÁS

REPRESENTATIVOS.

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Fórmula general: C_nH_2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Número de carbonos	Nomenclatura IUPAC	Nomenclatura trivial	Fórmula	P.E.°C
1	Metanal	Formaldehído	HCHO	-21
2	Etanal	Acetaldehído	CH₃CHO	20,2
3	Propanal	Propionaldehído Propilaldehído	C₂H₅CHO	48,8
4	Butanal	n-Butiraldehído	C₃H₇CHO	75,7
5	Pentanal	n-Valeraldehído Amilaldehído n-Pentaldehído	C₄H₉CHO	103
6	Hexanal	Capronaldehído n-Hexaldehído	C₅H₁₁CHO
7	Heptanal	Enantaldehído Heptilaldehído n-Heptaldehído	C₆H₁₃CHO
8	Octanal	Caprilaldehído n-Octilaldehído	C₇H₁₅CHO
9	Nonanal	Pelargonaldehído n-Nonilaldehído	C₈H₁₇CHO
10	Decanal	Caprinaldehído n-Decilaldehído	C₉H₁₉CHO

EFECTOS.

Los dos efectos más importantes de los aldehídos son : nercotizantes e irritantes. Los principales efectos del formaldehído son: irritación de las vías respiratorias, ojos y dermatitis (las resinas).

BIBLIOGRAFIA.

http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/ALDEHIDOS.pdf

http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo

http://www.alonsoformula.com/organica/aldehidos.htm

http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/aldehidos

http://aldehidosycetona.blogspot.com/2010/08/usos-aldehidos-y-cetonas.html

http://ctaqui4ca.wordpress.com/propiedades-y-efectos-de-lo-aldehidos/

http://ctaqui4ca.wordpress.com/usos-de-los-aldehidos/

CETONAS.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).

PROPIEDADES.

Propiedades Químicas.

Al hallarse el grupo carbonilo en el carbono secundario son menos reactivos que en los aldehidos, solo puedes ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio por oxidantes fuertes como el potasio como producto dos ácidos con menos número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.

No reaccionan con el reactivo de tollens para dar espejo de plata como los aldehidos, lo que se utiliza para diferenciarlos; tampoco reaccionan con los reactivos de fegling y schiff.

Propiedades físicas.

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.

La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.

USOS

Como disolventes para: lacas, plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc.

Son productos finales del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas están presente en la orina cuando los niveles sanguíneos sobre pasan cierto umbral.

Son utilizadas como disolventes orgánicos, re-movedor de barniz de uñas.

BENEFICIOS & RIESGOS PARA LA SALUD

Las cetonas generalmente aparecen cuando los niveles de glicemia han estado demasiado elevados y esto sucede aún con mayor frecuencia cuando la persona está enferma con una gripe, fiebre, infección o bajo mucho stress.

Sin embargo recuerde que las cetonas se producen debido a que las células no pueden utilizar la glucosa como combustible (generalmente por falta de insulina) y en su lugar deben utilizar las grasas almacenadas en el cuerpo como fuente de energía. Por lo que cuando hay poca glucosa en el organismo (hipoglicemia) también puede haber presencia de cetonas. Está situación, sin embargo no causa cetoacidosis, ya que al contrarrestar la hipoglicemia, las células dispondrán nuevamente de glucosa como fuente de combustible.

Existen tres razones básicas para que haya presencia de cetonas en el organismo.

falta de insulina para metabolizar los alimentos que ingiere.

Bajo nivel de azúcar en la sangre.

Poca ingesta de alimentos, cuando las personas están enfermas pueden perder apetito y esto puede incrementar la presencia de cetonas.

NOMBRE Y ESTRUCTURA QUÍMICA

Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo.

más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH₂ por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo

NOMENCLATURA DE LAS CETONAS

Nomenclatura sustitutiva

En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo.

Nomenclatura radicofuncional.

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra cetona. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica.

Nomenclatura en casos especiales.

En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.

Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si existen dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona. Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

CH₃-CO-
CH₃-CH₂-CO-
CH₃-CH₂-CH₂-CO- , etc

Nomenclatura común

Consiste en considerar el grupo carbonilo como cadena principal ( cetona) y a los grupos R y R1, como sustituyentes.

Nomenclatura sistemática.

Las cetonas obtienen su determinación a partir del nombre de hidrocarburo base, al que se le cambia la ultima " -o " de la terminación original por " ona "

EFECTOS

Irritación de las vías respiratorias.
Síntomas anestésicos.

BIBLIOGRAFIA

http://www.slideshare.net/Deysi-rodri09/aldehidos-y-cetonas-10016888

http://www.slideshare.net/kripton2010/aldehidos-y-cetonas-cls-2629198

http://html.rincondelvago.com/identificación-de-aldehidos-y-cetonas.html

http://javiera97perez.blogspot.com/2012/04/ejemplos.html

http://www.slideshare.net/mamamia017/11-aldehdos-y-cetonas

http://aldehidosandcetonas.blogspot.com/